Après avoir officialisé l'arrivée du remplaçant d'Hugo Lloris, Tottenham a annoncé le recrutement de James Maddison (26 ans), en provenance de Leicester. Les Foxes, relégués en Championship, distribuent des bons de sortie aux meilleurs éléments de la saison passée. C'est le premier départ acté du club. Pendant sa période Leicester, James Maddison a connu ses premières apparitions en sélection nationale (au nombre de 3).
La saison passée, l'Anglais a compilé 10 buts et 9 passes décisives en 30 rencontres.